De reizen van Diogo Cao en Bartolomeu Dias hadden geleerd dat het moeilijk was voortgang te boeken langs de zuidwestkust van Afrika. Na de doldrums in de bocht van Guinee kreeg men te maken met de constante tegenwind van de. Dias had echter ook geconstateerd dat ter hoogte van de Kaap de westenwinden overheersten. De Portugese stuurlieden hadden daarom een zeer gedurfde manoeuvre bedacht: bij Sierra Leone koos de vloot een zuidwestelijke koers naar open zee. Toen ze uiteindelijk de westenwinden oppikten op dertig graden zuiderbreedte, werd een oostelijke koers in de richting van de Kaap genomen. De schepen voeren in 93 dagen 9500 kilometer over open zee, een tot dat moment niet eerder vertoonde prestatie. Deze route met zijn grote volta do mar over de zuidelijke Atlantische Oceaan werd voor alle latere zeiltochten van Europa naar de Kaap de norm. Bij deze lange tocht over de oceaan stak de vloek van de zeeman, scheurbuik, gewoonlijk de kop op onder de bemanning. Deze ernstige aandoening wordt veroorzaakt door gebrek aan vers voedsel, vooral vitamine C.
Op 4 november ging de vloot voor anker in de Sint Helenabaai, ten noorden van Kaap de Goede Hoop. Aanvankelijk was het contact met de plaatselijke Khoikhoi vriendschappelijk, nadat da Gama één van hen had getrakteerd op een etentje aan boord. In het reisverslag werden de Khoikhoi als volgt beschreven:
De inwoners van dit land zijn taankleurig. Hun voedsel is beperkt tot het vlees van zeehonden, walvissen en gazellen, en de wortels van kruiden. Ze zijn gekleed in huiden, en dragen schedes over hun geslacht. Ze zijn gewapend met stokken van olijfhout waarop een hoorn, gebakken in het vuur, is bevestigd.
Later kwam het toch tot een conflict. Op 16 november werd een groepje Portugezen door de Khoikhoi met speren terug naar de schepen gejaagd. Da Gama en enkele anderen raakten daarbij gewond. Het ronden van Kaap de Goede Hoop kostte een week door de tegenwind, maar daarna konden de Portugezen ankeren in de Mosselbaai, waar het bevoorradingsschip werd achtergelaten.
De tocht langs de Zuid-Afrikaanse kust verliep wisselvallig. Een storm uit het westen bracht ze vlug langs Kaap Recife, maar daarna werden ze weer drie dagen teruggedreven door de sterke Agulhasstroom. Met Kerstmis passeerden de Portugezen de kust die ze natal doopten. Watergebrek dwong Da Gama op 10 januari 1498 aan te leggen bij de monding van de Inharrime in Mozambique. Ze werden daar verwelkomd door een grote menigte plaatselijke bewoners, die uitgedost waren met koperen versieringen en niet vreemd opkeken van zulke grote zeilschepen. De Indische Oceaan was duidelijk bereikt. Na Inharrime verbleef de vloot vanaf 25 januari een maand lang aan de noordelijke monding van de Zambezi om de bemanning te laten bijkomen van de scheurbuik en herstelwerkzaamheden aan de schepen uit te voeren. Deze schade beperkte zich overigens tot een gebroken mast. Da Gama had voor de kust van Zuid-Afrika duidelijk minder zware omstandigheden gehad dan Bartolomeu Dias tien jaar eerder.
Vasco Da Gama 